Existen diversas leyendas acerca del origen de esta celebración, algunos creen que es una fiesta cristianizada del paganismo, ya que en la antigua Roma se realizaba la adoración al dios del amor, cuyo nombre griego era Eros y a quien los romanos llamaban Cupido. En esta celebración se pedían los favores del dios a través de regalos u ofrendas para conseguir así encontrar al enamorado ideal.

Otros afirman que se debe gracias a San Valentín, un Romano que se convirtió en mártir por negar a renunciar su fé cristiana, y por intentar ayudar escapar a los cristianos de los cárceles de los romanos, y que murió el día 14 de febrero.

Otra teoría más aceptada se remonta a la época del imperio Romano. San Valentín era un sacerdote que ejercía en Roma en el siglo III. En ese entonces gobernaba el emperador Claudio II, quien pensaba que los soldados debían ser solteros, pues estos no pensaban en otras cuestiones que no fuera la guerra y los hacía mejores soldados; por lo que en una ocasión decretó la prohibición del matrimonio para los jóvenes, razón que disgustó mucho al sacerdote San Valentín por considerarla una medida injusta. El sacerdote desafió al emperador celebrando matrimonios en secreto para jóvenes enamorados, motivo por lo que ahora se le considera a San Valentín patrón de los enamorados.

El emperador Claudio al enterarse de las acciones en secreto del sacerdote, mandó a encarcelarlo y posteriormente fue ejecutado un 14 de Febrero del año 270.

Poco a poco el día 14 de Febrero se fue convirtiendo en la fecha elegida para intercambiar tarjetas, regalos, y muchas cosas más entre enamorados, hoy en día celebrándose también entre amigos muy cercanos.

La primeras tarjetas de enamorados, conocidas como “valentines“, se cree se comenzaron a comercializar de forma masiva en el año 1847 gracias a Esther A. Howland de Worcester, Massachusetts.